20世纪三十年代的美国富兰克林，Bondurant家的三兄弟Forrest（汤姆·哈迪 Tom Hardy饰），Howard（杰森·克拉科 Jason Clarke饰）和 Jack（希亚·拉博夫 Shia LaBeouf饰）做私酒生意做得风生水起，在当地小有名气。然而当地真正的黑帮老大却是Floyd Banner（加里·奥德曼 Gary Oldman 饰）。Forrest的酒吧里新招了一名女服务生Maggie Beauford（杰西卡·查斯坦 Jessica Chastain 饰），而Jack则爱上了一个神父的女儿Bertha Minnix（米娅·华希科沃斯卡 Mia Wasikowska 饰）。Jack经常和他的好朋友Cricket Pate（戴恩·德哈恩 Dane DeHaan 饰）一起鼓捣一些新奇的东西，然而在他两个哥哥眼里他却始终是个不能真正......
波士顿南部的马萨诸塞州黑社会势力极为猖獗，其中最大的团伙要数弗兰克（杰克•尼科尔森 Jack Nicholson 饰）执掌的爱尔兰黑帮。警方为了剿灭他们，决定派警校毕业生比利（莱昂纳多•迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）潜伏其中做卧底。警官的冷嘲热讽，让曾有过底层生活的比利甚为不爽，他曾希望做堂堂正正的警察，但是在强压之下也只得服从命令，在经过烧杀抢掠的洗礼后，他赢得了弗兰克的信任。与此同时，同是毕业生的科林（马特•达蒙 Matt Damon饰）因为缉私有功，获得了上级的嘉奖，并且正在跟心仪女友筹备婚事。而实际上，他是弗兰克安插到警队的一枚棋子，两人勾结牟取私利。警匪先后发现存在内鬼，一场猫鼠博弈由此展开……...
